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小賈斯汀的感情史中，最受矚目的前女友莫過於美國樂壇天后賽琳娜。兩人從 2010 年代開始交往，經歷了多次分分合合，甚至在 2017 年 11 月一度大復合，引發娛樂圈熱議。這段長達數年的戀情不僅備受粉絲關注，更深刻影響了小賈斯汀本人——他甚至在手臂上刺下賽琳娜的紋身，後來才試圖將其蓋掉。儘管小賈斯汀後來與名模海莉鮑德溫結婚，並多次公開表示已經放下過去，但網友仍發現他的搜尋歷史中仍有賽琳娜的蹤跡，暗示這段感情對他的影響根深蒂固。如今賽琳娜已與音樂製作人班尼布蘭科穩定交往，兩人更傳出婚訊，而小賈斯汀也早已步入婚姻，但這段曾經轟動一時的戀情仍是粉絲們津津樂道的話題。
