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肯伊威斯特的感情生活向來是娛樂版面的焦點。自從與金卡戴珊離婚後，肯爺的戀愛動向頻繁更替，先後交往過模特兒 Julia Fox、Chaney Jones 等新歡，每段感情都引發外界熱議。有趣的是，許多網友發現他的新女友在外型上都與前妻金卡戴珊有著驚人相似之處，甚至被戲稱為「複製人」。Julia Fox 曾因受不了肯爺在社群平台的頻繁嗆聲而決定分手，後來也大方揭露兩人交往的秘辛。而早期的前女友 Amber Rose 更是以大膽作風聞名，甚至將刺在身上的前任頭像進行了修改。這些故事反映出肯爺在感情上的波瀾壯闊，也讓粉絲們持續關注他的每一段新戀情。